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영화 '더 위닝 시즌'은..'굿바이 그레이스'의 각본과 연출을 맡았던 제임스 C.스트로즈가 각본을 쓰고 감독한 영화로, 작년에 센세이션을 일으켰던 영화 '더 문'의 샘 락웰과 함께 '강아지 호텔','발렌타인 데이' 등의 엠마 로버츠가 주인공을 맡았다. 어쩌다가 고등학교 여자농구대표팀의 코치를 맡게 된 이혼남 빌 (샘 락웰)의 좌충우돌 스포츠 코미디 영화. 코치는 선수들에게 농구를 가르치고, 아이들은 코치에게 딸과 소통하는 방법을 가르쳐준다!