미남 총각 테일러 워드(마크 하몬 분)는 여성들에게서 폭발적인 인기를 끌고 있는 TV 기상 캐스터. 그와 그의 세 친구 네드, 에릭, 샘은 내기를 좋아한다. 테일러는 수많은 여자와 사귀지만 한 여인에게 정착을 못하는 독신자. 네드는 그의 이러한 버릇을 구쳐주기 위해 어느 날 내기를 건다. 세 명의 여인들에게서 결혼 승락을 얻어내야 하는 것이다.
급기야 테일러는 세 명의 여인들에게서 결혼 승락을 받아내는데 성공하고 승락 장면을 비디오 테잎에 담지만 윌스는 자신도 모르게 그중 베로니카(매들린 스토우 분)를 사랑하게 된다.
