찰리(테런스 J)는 상담 치료사인 누이(폴라 패튼)와 친구들이 설득에도 아랑곳없이 진지한 관계는 무용지물이라고 확신하는 독신남이다. 친구와의 내기에서 찰리는 자신이 사랑에 빠지지 않는다는 것을 증명하기 위해 한 여자와 한 달 동안 함께하기로 한다. 얼마 지나지 않아 그는 아름답고도 비밀스러운 에바(캐시 벤추라)를 만나 가벼운 관계로 끌어들인다. 하지만 에바와 함께 시간을 보내면서, 찰리는 자신이 실은 하룻밤 상대 이상의 관계를 원하는 게 아닌지 의구심을 갖게 된다.
