죽마고우인 로이드(Lloyd Christmas: 짐 캐리 분)와 해리(Harry Dunne: 제프 다니엘스 분)는 둘다 좀 모자라는 빈털털이 노총각으로 돈을 모아 함께 애완 동물 가게를 하는 것이 꿈이다. 운전기사로서 어느날 미녀 매리(Mary Swanson: 로렌 홀리 분)를 공항까지 태우고 가던 로이드는 매리가 공항에 두고 간 가방을 주워서 돌려 주려다가 정체 불명의 괴한들에게 미행을 당하게 된다. 그 가방은 납치당한 매리 남편 바비(Bobby: 브래드 로커맨 분)의 몸값으로 납치범에게 전하려고 매리가 공항에 갖다 두었던 것.
로이드와 해리는 매리에게 가방을 전해주기 위해 아스펜까지 장거리 여행을 하게 되는데 멍청한 로이드가 길을 잘못 드는 바람에 여비까지 떨어져 싸움이 벌어지게 된다. 싸움 끝에 해리가 가방을 집어 던지자, 열린 가방 속에 현금이 가득 들어있다. 두 사람은 평생 처음으로 실컷 돈을 쓰면서 부자집 귀공자 노릇도 해본다. 마침내 아스펜에 도착한 두 사람 매리에게 가까이 다가가는데 성공하지만 로이드가 매리를 사랑한다면서 해리에게 중매를 부탁하는 바람에 일은 한차례 더 꼬이게 된다.
로이드의 사랑을 전하러 매리에게 다가간 해리는 자기도 모르게 매리에게 빠져들어 데이트를 하게 된다. 이를 알게 된 로이드는 해리에게 설사약을 차에 타서 먹인뒤 해리를 따돌리고 매리에게 접근해 가방을 주겠다고 말하면서 청혼을 한다. 이때 납치범인 니콜라스(Nicholas Andre: 찰스 로켓 분)가 나타나 두 사람을 향해 총을 겨누는데 FBI가 나타나 납치범 일당을 검거한다. 납치당한 매리의 남편 바비가 나타나자 로이드는 그제야 매리가 기혼녀임을 알고 크게 실망한다. 서로 배신했다면서 싸우던 두 사람은 다시 우정을 약속하고 또 다른 기회가 오기를 기대하며 길을 떠난다.
